5. โรแบร์โต้ ดิ มัตเตโอ : 10.7 ล้านปอนด์
อดีตกองกลางของ สิงห์บลู เข้ามารับตำแหน่งแบบชั่วคราวแทนที่ของ อังเดร วิลลาส-โบอาส ที่ถูกไล่ออกหลังคุมทีมมาได้ยังไม่ถึงปีก่อนจะทำเซอร์ไพรส์คว้าถ้วย ยูฟา แชมเปี้ยนส์ลีก และ เอฟเอ คัพ ได้สำเร็จ อย่างไรก็ดีเขาไม่ได้รับสัญญาแบบถาวรแต่อย่างใดแถมต้องออกจากตำแหน่งในอีก 4 เดือนต่อมาโดยที่ต้นสังกัดยังต้องจ่ายเงินเดือนให้เขาต่อไปจนหมดสัญญาเพราะไม่สามารถตกลงค่าชดเชยกันได้ ซึ่งคิดแล้วก็ตกอาทิตย์ละ 130,000 ปอนด์ เลยทีเดียว
4. อังเดร วิลลาส-โบอาส : 12 ล้านปอนด์
หลังคว้าแชมป์ ยูโรป้าลีก กับ ปอร์โต้ ได้สำเร็จ อดีตกุนซือหนุ่มในวัย 33 ปี ที่ถูกยกให้เป็น ‘นิว โจเซ มูรินโญ’ ถูกดึงตัวมาคุมทีม เชลซี แต่เราก็รู้ดีว่าใครก็ตามที่ถูกยกให้เป็น ‘นิว’ ของคนนู้นคนนี้ก็มักจะไม่ค่อยประสบความสำเร็จเสียเท่าไหร่ ซึ่ง โบอาส ก็เป็นหนึ่งในนั้น
เขาไม่สามารถคุมเหล่าแข้งซีเนียร์ในทีมอยู่และส่งผลให้ฟอร์มการเล่นโดยรวมของทีมดร็อปลงไปอย่างน่าใจหาย ซึ่งนอกจากเงินค่าชดเชยที่ อบราโมวิช ต้องจ่ายให้เขาแล้ว ก่อนหน้านี้พวกเขาต้องทุ่มเงินไปมากถึง 15 ล้านปอนด์เป็นค่าฉีกสัญญากับ ปอร์โต้ อีกด้วย
3. หลุยส์ เฟลิเป้ สโคลารี : 12.6 ล้านปอนด์
6 ปี หลังพา บราซิล คว้าแชมป์โลกได้สำเร็จ สโคลารี ก็ได้รับโอกาสใน พรีเมียร์ลีก เป็นครั้งแรก แต่ก็เป็นช่วงเวลาเพียงสั้นๆเพราะเขาถูกปลดออกจากตำแหน่งในเดือน กุมภาพันธ์ ปีต่อมาหลังเก็บชัยชนะในเกมลีกได้เพียง 3 หน จาก 9 เกมหลังสุด โดยหลังจากนั้นเขาได้มาเปิดเผยว่าตัวต้นเหตุที่ทำให้เขาโดนไล่ออกก็คือ นิโคลาส อเนลก้า ที่ไม่ยอมปรับตำแหน่งเพื่อให้ลงเล่นกับ ดร็อกบา ที่เพิ่งหายเจ็บกลับมาได้จนมีปัญหากันในทีมและกระทบต่อสภาพจิตใจของผู้เล่นคนอื่นๆตามไปด้วย
2. โจเซ มูรินโญ (หนแรก) : 23.1 ล้านปอนด์
กุนซือชาว โปรตุเกส เปิดตัวได้อย่างน่าประทับใจด้วยการคว้าแชมป์ลีกได้ถึง 2 สมัยซ้อนผนวกกับถ้วยอื่นๆอีกรวม 6 ใบ ก่อนที่จะมาดีแตกเอาในซีซั่นต่อมาเพราะการเสริมทัพของเจ้าของทีมด้วยการนำเข้าสตาร์อย่าง อังเดร เชฟเชนโก้ และ มิชาเอล บัลลัค ที่ไม่ได้เกิดจากความต้องการของเขาเลยแม้แต่น้อย
ซึ่งเมื่อทั้ง 2 แข้งราคาแพงโชว์ฟอร์มได้ไม่คุ้มค่าตัวเขาจึงเริ่มงัดข้อกับ อบราโมวิช และเรียกร้องงบประมาณเพิ่มเติมสำหรับตลาดหน้าหนาวแต่ก็ไม่ได้รับการอนุมัติ จึงได้มีการพูดคุยกันเพื่อตกลงที่จะยกเลิกสัญญาที่เหลือทิ้งเสีย อย่างไรก็ดีสำหรับการกลับมาคุมทีมรอบที่ 2 ‘เดอะ สเปเชียล วัน’ ได้รับค่าชดเชยติดตัวออกไปเพียง 8 ล้านปอนด์ เท่านั้น
1. อันโตนิโอ คอนเต้ : 26.6 ล้านปอนด์
การเข้ามาของอดีตนายใหญ่ ยูเวนตุส และแผนหลัง 3 ของเขาทำให้ทั้งลีกต้องสั่นสะท้าน โดยเจ้าตัวสามารถคว้าแชมป์ลีกได้ตั้งแต่ปีแรกพร้อมได้รับการขยายสัญญาออกไปอีก 2 ปีอย่างรวดเร็ว ก่อนที่ในซีซั่นต่อมาแผนการของเขาจะถูกจับทางได้โดยที่เจ้าตัวไม่มีแผนสำรองเอาไว้เป็นทีเด็ดเลย แถมยังมีเรื่องราวการบาดหมางใจกับผู้เล่นในทีมอย่าง ดิเอโก้ คอสต้า อีก และแม้จะมีถ้วย เอฟเอ คัพ
ติดมือแต่การจบที่อันดับ 5 ก็ถือว่าไม่ดีพอสำหรับ อบราโมวิช ท้ายที่สุดเขาก็ถูกปลดออกจากตำแหน่งโดยได้รับค่าชดเชยเพียง 850,000 ปอนด์เท่านั้น แน่นอนว่านั่นไม่ใช่จำนวนที่ คอนเต้ จะพอใจ เรื่องราวการปลดเขาออกจากตำแหน่งจึงไปถึงโรงถึงศาล โดยท้ายที่สุดสโมสรก็จำต้องชดใช้ให้เขา(และทีมงาน)ไปเป็นตัวเลขที่มากที่สุดในประวัติศาสตร์ของการจ่ายเงินชดเชยให้กับผู้จัดการทีมไปโดยปริยาย
